on the wayとalong the wayはどちらも「～の途中で」と訳されますが微妙にニュアンスが違うので取り上げてみます。
相互に置き換えても問題ない場合もあれば、on the wayには「途中で」の他にも「もうすぐ到着する」などの使い方があるので、幅が広い表現です。
on the wayの使い方
on the wayは「～の途中で」ですが、その瞬間的な状況を指して使われることが多いです。例文を参考にしてください。
She met an old boyfriend on the way to the movies.
彼女は映画に行く途中で昔の彼氏にあった。
「on the way to 場所（名詞）」の形をとりますが、いくつか副詞で場所を表す場合にはtoが必要なくなります。
I bought a flower on the way home from work.
職場から家に帰る途中で花を買った。
We saw a car accident on the way North from work.
私たちは職場から北へ向かう途中で自動車事故を見た。
He fell on the way down the stairs.
彼は階段を下りている途中で倒れた。
The elevator broke on the way up.
エレベーターは昇っている途中で壊れた。
もうすぐ来る、間もなく到着
on the wayにはcomingに近い意味で「向かっている」といった感じでもよく使われます。この意味が後で紹介するalong the wayにはありません。
Summer is on the way.
夏がもうすぐ来る。
A: Is Chuck here yet?
B: He said he is on the way.
チャックはもう来てる？
今、向かっているっていってたよ。
子供が生まれる
また妊娠中でもうすぐ子供が生まれるといった意味でも使われます。この場合には生まれる子供がon the wayであって、妊娠している人がon the wayではない点に注意が必要です。
A baby is on the way.
赤ちゃんが生まれる予定だ。
これも先に紹介した「もうすぐ来る、間もなく到着」と同じような考え方だといえます。この使い方もalong the wayにはありません。
on one’s way
on the wayの代わりにmy,hisなどを入れることもできます。しかし、これはalong the wayには使えずalong my wayのようにはなりません。
I bought a flower on my way home from work.
She met an old boyfriend on her way to the movies.
Summer is on its way.
A: Is Chuck here yet?
B: He said he is on his way.
along the way
along the wayは「～の途中で」ですが瞬間的な状況でなく、何かが続いている状況や繰り返されている感じをほのめかしています。
「～の途中の間、ここに至るまでに、これまでに」などの日本語訳があいます。
It was a long bus ride but the children sang songs along the way.
長いバスの乗車だったが、子供たちはその途中ずっと歌を歌っていた。
When I went to work I kept seeing homeless people along the way.
職場に行く途中、ホームレスの人々を見続けていた。
上の例文の場合では、歌っていたのは瞬間の話ではなく、その道のりの間のある程度の期間に渡って歌っていたことを意味しています。
all along the wayは一種の強調の表現になるので、allをつけることで「～の途中の間ずっと」といった意味になります。
またalong the wayは実際の人間の動きだけでなく、何かの進捗などの途中にも使えます。
The research project was completed but they had many problems along the way.
研究プロジェクトは完了した。しかし、彼らには多くの問題がその途中にあった。
The trial was long and one member of the jury died along the way.
その裁判は長く、陪審員の一人は途中で亡くなってしまった。
先に紹介したようにalong my/her/his wayといった表現をしません。
