「old-fashioned」「out-of-date」「old-school」は古いことを意味する言葉で、何年以上などの時間の規定やルールはありません。1年でも10年でも100年でもあり得る話です。
また日本語でいう「昔ながら、古風な」といったポジティブな意味なのか、あるいは「古臭い」といったネガティブな意味なのか、どちらの意味で使われているのかは傾向はあるものの文脈や言い方によります。
もちろん、どのような年代のものを指して、どのような感覚で使うかは個人差はあると思うので、あくまでネイティブスピーカーに聞いた傾向・目安ぐらいに考えてください。
old-fashionedの使い方
old-fashionedは今とは違う古い様式で「古臭い、古い」あるいは「旧態依然とした、古風な、昔かたぎの」といった意味も辞書にありました。
この言葉そのものは良いとも悪いともいっていません。「古臭い」といえば少しネガティブで、「古風な、古き良き」といえば少しポジティブな感じもするので、文脈や話し手の感覚によります。
She always wears old-fashioned clothes.
彼女はいつも一昔前の洋服を着ている。
He has an old-fashioned way of thinking.
彼は古臭い思考をする。
I love an old-fashioned slice of pie.
私は昔ながらのパイ切れが大好きだ。
He drives old-fashioned cars.
彼は古風な車を運転している。
今の時代ではない、現代風ではないという意味で、やや否定的に使われることもけっこうあります。
また「old-fashioned」はスタイル・様式・形式の話であって、時間の古さとはまたちょっと違います。
“Cool” is an old expression.
「クール」は古い表現だ。
Coolは昔からある古い歴史ある表現で、今でも普通に使われています。
“Malarkey” is an old-fashioned expression.
「マラーキー」は古臭い表現だ。
Malarkey（ナンセンスの意味）はあまり最近では使われない古臭い表現です。このほかにも「old-fashioned」はウイスキーベースのカクテルの名前としても知られています。
カタカナではドーナツの名称に「オールドファッション」といった使い方がされますが、英語では「old-fashioned」で形容詞で使われることが圧倒的に多いです。
old-schoolの使い方
old-schoolは「懐かしい」「古き良き」ぐらいの感覚で、old-fashionedをスラングっぽく表現した言葉です。
こちらは古くても魅力があって基本的には「good」の肯定的なポジティブな感覚で使われる傾向があります。あまり悪くいっている感じはしません。
He wears old-school clothes.
彼は古き良き服を着ている。
Chuck is old school. He still carries a portable cassette player.
チャック氏はオールドスクールだ。彼はまだポータブル・カセット・プレイヤーを持ち歩いている。
I prefer old-school rap to the new stuff.
私は新しいものより、オールドスクールなラップが好きだ。
この場合だと1990年ぐらいのラップを指しているような感覚ですが、もちろん話している人の年代や感覚にも左右されます。
他にもポジティブに伝えるなら少し感覚は違いますがtraditional（伝統的な）やclassic（有名な、昔ながらの）などがあります。
I love traditional clothes.
私は伝統的な服が大好きだ。
I love classic rock.
私はクラシックなロックが大好きだ。
「classic rock」はいわゆる定番のロック、ロックのスタンダードナンバーみたいな楽曲です。
out-of-dateの使い方
out-of-dateは「時代遅れの、古くさい、旧式の、廃れた、旧態依然の」ぐらいの意味です。現代のものではなく、アップデートされていない状態です。
単なるスタイルの描写を超えて、今の時代の状況に合っていない不適切な感じであり、ネガティブな「bad」の意味が先の2つより大きい感じがあります。
He wears out-of-date clothes.
彼は時代遅れの服を着ている。
This data is out of date.
このデータは古い。
This information is out of date.
この情報は古い。
しかし、単純にold-fashionedなどと置き換えできるかといえばそうではありません。
He drives out-of-date cars.
（意味がよくわからない）
I love an out-of-date slice of pie.
（意味がよくわからない）
上の2つはネイティブが読んでも何を表しているのか、いまいちよくわからないそうです。
これがけっこう感覚的な話で「out-of-date clothes」は成立するけれども、「out-of-date car」や「out-of-date music」は概念として成立しにくいという意見です。日本語の「時代遅れ」とは完全にはイコールになりにくい概念だといえます。
out-of-dateはアップデートされてなくて現代にそぐわないもの、時間の流れに大きな影響を受けて、時間が経過すると不適切や役にたたなくなってしまうようなものに使えると考えることができますが、車や音楽って古くて良いものはいっぱいあるので「現代に不適切」「現代にぜんぜん合っていない」「今では役にたたない、使えない」のような概念が成立しにくいといった感じの意見でした。
言語のデータベースであるコーパスで調べてみるとout-of-dateがかかっている言葉には「infomation」「software」「technology」「clothing」「magazines」「textbook」「item」などがあります。
対義語、反対の意味では「up-to-date（最新）」などがあります。
All their information is up to date.
彼らの情報すべてが最新だ。
retro（レトロ）の意味と使い方
カタカナでもレトロはよく聞かれますが、過去のスタイルに似ていることで「レトロの、復古調の」を意味します。
She always wears retro 70s fashions.
彼女はいつもレトロな70年代のファッションをしている。
Their music has a very retro sound.
彼らの音楽はとてもレトロな音だ。
retro-（接頭辞）
接頭辞として使うと「後方へ、後ろへ」の意味でbackwardsと同じですが、かなり専門用語になります。
The space probe uses retrorockets so that it can land safely.
その宇宙探査用ロケットは逆推進ロケットを使っているので安全に着陸できる。
The company will be punished retroactively for all the pollution it had caused before the law began.
会社はその法律が施行される前に引き起こしたすべての汚染について、制定前に遡って罰せられるだろう。
retrofit
製造中には意図されていなかった部品を加えることを表し「改造する、組み込む」などを意味します。
The buses have all been retrofitted with face scanners.
バスはすべてフェイススキャナー付きに改造された。
He retrofitted his car with purple lights.
彼は車を紫のライト付きに改造した。
