sailは船にある「帆」のことで、風を受けて船が走る仕組みです。動詞では主に船が「出航する」といった意味でも使われます。
また風を受けて勝手に進む様子から「スムーズに切りぬける」といった意味や、比喩的に船の出航のようなものに対して使われるケースもあります。
セーラー服のもとになっている「sailor（船乗り、水兵）」についてもあわせて解説しています。
sailの名詞での意味
風で船を動かすために使われている布のことで、名詞で「帆」です。
セール・販売のsaleとは同音異義語です。カタカナでは「セイル」のほうが近いかもしれません。
sail / sale【séil】
The storm damaged one of the ship’s sails.
嵐がその船の帆の１つを損傷させた。
sailingは「セーリング・帆走」のことで帆を立てて風を受けて、風の力で進むような行為です。
This river is too shallow for sailing craft.
この川はヨット（帆のついたボート）には浅すぎる。
sailの動詞での使い方
船を運転する、動かすことで動詞で「航海する、航行する、帆走する」を意味します。特に「帆」である必要はなく船全般に対して使えます。
He sailed the cruise ship into an ice berg.
彼はクルーズ船を氷山へと走らせた。
氷山にぶつかっていったという状況です。
She regretted never learning to sail.
彼女は船の運転の仕方を一度も学んだことがなかったことを後悔した。
すばやくスムーズに動く
とてもすばやくスムーズに動くような意味で、風を切って動くような雰囲気です。日本語訳は文脈にあわせて対応してください。こちらも動詞です。
He threw an apple and it sailed out the window.
彼がリンゴを投げると、リンゴは窓からすっと飛んでいった。
While learning to skateboard she sailed into a wall.
スケボーを習っているときに彼女は壁に飛び込んだ。
首尾よくする
ほとんど努力せずに何かを首尾よくすることも表せます。こちらも訳しにくいですが文脈にうまくあわせてください。
She studies hard all year, so she always sails through the final exams.
彼女は一年中、熱心に勉強しているから、いつも最終試験を難なくクリアする。
I envy him. He seems to sail through life.
彼がうらやましい。彼は人生を首尾よく生きているようだ。
set sailの意味
set sailの形で船で漕ぎ出すことを表します。「船出する、出航する、出帆する」です。これは船出と受け止められる可能性が高いですが、飛行機や車など、あるいは歩いて旅に出ることにも使えます。
The tanker set sail for America.
タンカーがアメリカに向かって出航した。
The ship sank just after it set sail.
その船は船出してすぐ沈んだ。
What time do we set sail?
何時に出航する？
We set sail for Hong Kong tomorrow.
私たちは明日、香港へと旅に出る。
make port
set sailの反対の到着する表現で「港に着く、港に入る」となります。
We will make port tomorrow.
私たちは明日、港に着くだろう。
He escaped the ship when it made port at London.
船がロンドンの港に着いたときに彼は船から脱出した。
sailor
セーラーは「船乗り、水兵」のことです。セーラー服は女学生のイメージもありますが、もともとは船乗り、海兵の服で現在でも海上自衛隊で使用されています。
「セーラームーン」のようなカタカナになっていますが、音をとるならば読み方は「セイラー」のほうがやや近いです。
sailor【séilər】
イギリスを中心に流行した文化で日本には大正期、1920年頃に制服として採用されはじめたそうです。参考：セーラー服（ウィキペディア）
About 1000 years ago sailors were afraid of sirens.
約1000年前、船乗りたちはセイレーンを恐れた。
In 1900, Joshua Slocum sailed around the globe alone, a world first for sailors and travelers.
1900年に、ジョシュア・スローカムは一人で地球を航海した、世界初のセーラーで旅行者だ。
The beach club usually accepts only experienced sailors.
そのビーチクラブはだいたい熟練のセーラーだけを受け入れる。
