riddle（リドル）は「なぞなぞ」「なぞかけ」の意味で、思考することで解くような質問です。動詞でも使うことができ「なぞかけをする」または「なぞをとく」の意味にもなります。
もう1つ動詞で「穴だらけにする」の意味もありますが、語源が違うので別の単語だと考えていいと思います。ここではriddle全般の使い方を整理しています。
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riddleの意味と使い方
riddleは問いかけの形をした謎なので「なぞなぞ」「なぞかけ」と考えてもいいと思います。
question（質問）が「日本の総理大臣は？」みたいなものを含むのに対して、riddleは思考する必要がある謎を指して使われます。
My father told me riddles during the car ride.
父親は車に乗っている間に私になぞなぞをだした。
I bought a book of riddles.
私はなぞなぞの本を買った。
以下はriddleそのもので、こういうのをリドルと呼びます。
The Riddle of the Sphinx: What walks on four legs in the morning, two legs in the afternoon, and three legs in the evening?
スフィンクスのなぞかけ：「朝は4本足、昼は2本足、夜は3本足。これは何か？」
定番のリドルです。答えは「人間」ですね。
riddleとmysteryの違い
riddleは「なぞなぞ」ではなく、普通に「謎」としても使えます。解明されていないよくわからない事柄といった意味の謎です。
この意味で使う場合にはmystery（ミステリー）と置き換えても意味は通ります。
This data will shed light on the riddles(= mysteries) of quantum physics.
このデータは量子物理学者の謎を明らかにするだろう。
The riddle(= mysteries) of how the dinosaurs went extinct remains.
恐竜がどのように滅亡したかの謎は残っている。
ただしmystery（ミステリー）のほうが意味が広いので、全部が置き換えられるかといえばそうではありません。
I like mystery novels.
ミステリー小説が好きだ。
上のような例文は「I like riddle novels.」とはいいません。
riddleの動詞での使い方
riddleは動詞では「なぞかけをする」があります。「なぞを解く」の意味でも使えますがちょっと古臭くなっています。
She riddled the students at the beginning of each class.
彼女は各クラスのはじめに、生徒になぞかけをした。
Riddle me this, Batman.
これを解いてみろ、バットマン。
「Riddle me this」のセリフはバットマンの敵である、なぞかけ好きのリドラーのセリフです。「Riddle me this」をいった後に、何か質問や謎をかけます。
「君にこれがわかるかな」「この問題を解いてみろ」といった感じの表現で、日常会話やドラマのセリフでパロディっぽく使われることがあります。
リドラー（Riddler）（ウィキペディア）
riddle（穴だらけにする）
ほかにも動詞で「穴だらけにする」といった意味がありますが、これは語源が異なっているので違う単語の扱いです。
The building was riddled with machine gun fire.
その建物はマシンガンの発砲で穴だらけになった。
The gangster’s bullet-riddled body was found the next morning.
ギャングの銃でハチの巣になった死体が翌朝に見つかった。
しばしば比喩として、たくさんの悪いこと、穴だらけといった意味で使われます。
His report was riddled with spelling mistake.
彼のレポートはスペルのミスだらけだった。
This contract is riddled with loopholes.
この契約は抜け穴だらけだ。
