服を着る表現で混同しやすいのはput onとwear、dressなどの違いです。状況的にはそれぞれ違うものを指しています。
服装という視点で考えても、このあたりの表現はややこしい要素も確かに多いので1つ1つ整理していきます。日本語と英語の感覚が明らかに違うように感じます。
服を着ることに関連する話題、表現をまとめています。
put on（着る）とwear（着ている）
put onは身につけた時点の動作「着る」を表しています。
I put on a jacket this morning.
（私は今朝、ジャケットを着た）
I put on glasses at 8:00.
（私は朝8時にメガネをかけた）
それに対してwearは「身につけている、着ている」という状態を表しています。この点がまず大きく異なります。
②I am wearing a jacket now.
（私は今、ジャケットを着ています）
I wear glasses for 14 hours.
（私は14時間、メガネをかける）
混乱する要素のput on
putは現在形、過去形が同じです。以下のような文章を見るとネイティブであっても少し混乱するようです。
I put shoes on at 8:00
この文章は二通りの読み方が可能です。
過去形にとって「8時に靴を履いた（そしておそらく今も履いている）」の意味が1つです。
もう1つは習慣を表す現在形と考えて「毎朝、8時に靴を履く（習慣がある）」と解釈する方法です。
三単現のSがつく場合は明確になります。
He put shoes on at 8:00.
（彼は8時に靴を履いた）
He puts shoes on at 8:00.
（彼は毎朝8時に靴を履く（習慣がある））
I’m putting shoes on.
（＊今、まさに靴に足をつっこんでいる状態）
don
put onと同じく動詞で「服や帽子を着用する、身に着ける」の意味ですが、ややフォーマルでドラマティックな表現です。
The pitcher donned his uniform and went onto the field.
そのピッチャーはユニフォームを着用して、フィールドに出た。
I donned my cap to go outside.
外に出かけるために帽子を着用した。
wear / have on
服以外でも、靴、アクセサリー、爆弾ベルト、化粧も含めて身体に触れるようなものの場合には「wear」を使うことができます。また表現は「have on」で置き換えが可能です。
I’m wearing white shoes.
=I have white shoes on.
（私は白いシャツを着ている）
She wears sandals in the summer.
=She has sandals on in the summer.
（彼女は夏にサンダルを履く）
I never wear contact lenses.
=I never have contact lenses on.
（私はコンタクトレンズをつけたことがない）
You shouldn’t wear earrings while playing sports.
=You shouldn’t have earrings on while playing sports.
（スポーツをしている時はイヤリングをすべきではない）
I’m not wearing any make-up.
=I don’t have any make-up on.
（化粧をまったくしてないよ）
特に化粧・メイクについて「身につける」という感覚は日本語にないものです。化粧については独立してページを作っているのであわせて御覧ください。
dress（ドレス）
これについては新しく記事を単独で「dress」として書いたので別ページを参照していただければわかりやすいです。ここではおおよその使い方をご説明します。
一般的に動詞のdressは普通はそのまま使うと「（誰かに）服を着せる」という意味で使われます。誰に服を着せたかを指定する必要があります。
I dressed my daughter for kindergarten.
（私は娘に幼稚園に行くための服を着せた）
もし自分自身に対してdressを使う場合は「dress oneself in」「be dressed in」など以下のパターンがありますが、wearやput onのほうがより一般的です。厳密には品詞が異なります。
上着だけではなく、ズボンなどにも使えます。ジーンズなので着るではなく穿いた（はいた）にしています。
⑤I dressed myself in a pair of jeans.
（私はジーンズをはいた）
⑥I am dressed in a pair of jeans
（私はジーンズをはいている）
以下のような表現をしない点には注意が必要です。
✕ I am dressing a pair of jeans.
（この表現はしません）
前にも触れましたがジーンズ（jeans）は2枚の布を前後で縫い合わせて1本のジーンズを作っているので常に複数形になります。
数える時はa pair of/two pairs of jeansになります。同様の言葉にpants,trousers,trunks などがあります。
wear – wore – worn
wearは衣服などを「身に着けている」の意味と、何かの物などを「～を使い古してすり減らす、使いつぶす」の両方の意味があります。
①My hat was worn by the president.
（私の帽子は大統領にかぶられた）
②My hat is worn around the edges.
（私の帽子の端っこはすり減っている）
②を読み違えることは少ないと思いますが、①は「大統領によって使い古された」と読めないこともありません。
普通は文脈で判断できるものが大半ですが、それでも心配な場合はdownやoutをつけるとはっきりします。
wear outが使い切ってしまった状態で、そこに向かってどんどん減っていく状態がwear downです。
My hat is worn down around the edges.
（私の帽子は端っこがすり減ってきている）
My hat is worn out around the edges.
（私の帽子は端っこがすり減りきってしまった）
これらの表現を用いればより明確な文章にはなります。
③My hat was worn down by the president.
（私の帽子は大統領によって使われてすり減りへってきている）
④My hat was worn out by the president.
（私の帽子は大統領によって使われてすり減りへりきってしまった）
ものすごいうがった見方をすればwear outで「外で着る」の意味にもとれるので、④は「大統領は外で私の帽子を身につけた」と読めないこともありません。
服そのものの表現については以下の記事にまとめています。
