gainは日本語では「獲得する、得る」に近い動詞で、基本的には手に入れることがポジティブな意味になるものに対して使います。
例外的に「体重が増える」に対してはあまりポジティブではありませんが広く一般的にgainを用いて表現されます。
名詞もそのままの形でgainとなり「得たもの、獲得したもの」や進み具合を意味する「進捗」といった訳にもなります。
gainの意味
gainは何かを「得る、手に入れる」ことですが、通常は手に入れることがポジティブなものに使われます。この意味では日本語の「獲得する、得る」と近い言葉です。
○ I got experience in my new job.
○ I gained experience in my new job.
私は新しい仕事で経験を積んだ。
getと比較しても似た意味なので上の例文のように置き換えられるケースもあります。新しい仕事で経験を積むのは良いことなのでどちらも可能な表現です。
ポジティブなものに使われるので「wealth（富）」「fame（名声）」「recognition（認知）」「popularity（人気）」「follower（ツイッターのフォロワー）」などがよく組み合わさります。
以下の病気のようなものに対してはgainは普通は使いません。
○ I got a disease in Cambodia.
△ I gained a disease in Cambodia.
私はカンボジアで病気になった。
上の例文では病気は良いことではないのでgainを使うのは変になります。日本語の「獲得する」も基本的に良いものにしか使わない点では共通しています。
進む、進展する
また「進む、進展する」といった意味もあります。
She’s in first place now but her rival is gaining on her.
彼女は今は１位の座にいるが、ライバルが彼女に追いついてきている。
Our product is gaining in popularity.
私たちの製品は人気が出ている。
gain weight（体重が増える）
しかし「体重」に関しては例外となります。
体重を得ること、つまり体重が増えることは病気などの特殊な場合を除いてはあまり喜ばれないことです。
その人にとって体重の増加は悪いことだったとしても、getではなくgainがかなり広く使われています。
○ I gained too much weight when I lived in America.
△ I got too much weight when I lived in America.
私はアメリカに住んでいたときかなり体重が増えた。
I must be gaining weight because my pants split.
私は太っているに違いない。なぜならパンツが裂けたからだ。
He gained some weight after Christmas.
彼はクリスマスの後でちょっと太った。
gainの名詞での使い方
名詞では「得たもの、進歩、発展」などを表します。
The team has made significant gains in cancer research.
チームはガンの研究において重大な進歩を得た。
His weight gain was largely due to stress.
彼の体重増加は主にストレスのためだった。
The company made a lot of profits this year, but that gain was not enough to recover from last year.
会社は今年多くの利益を得たが、その増加は昨年から回復するのに十分ではなかった。
He made a gain of ten dollars from the casino.
彼はカジノで10ドルのもうけを得た。
regainの意味と使い方
「re（再び）」+「gain（手に入れる）」で「取り戻す、回復する」などの意味になります。一世を風靡した有名なドリンクの名前にもなっています。
Every time I lose weight in the summer, I regain it all in the winter.
夏にはいつも体重が減って、冬にすべて取り戻す。
The celebrity joined several charities, hoping to regain the admiration of his fans.
そのセレブはファンの称賛を取り戻すことを期待して、いくつかのチャリティーに参加した。
