outstandingは大きくわけると「目立った、突出した」といった意味で良くも悪くも目立ったものに使うことができます。そこから「ずばぬけた」といった意味にもなります。
もう１つが金融関係の用語として期限が過ぎていても払っていない請求や罰金などを指して「未払いの」の意味で使われることがあります。
また動詞ではstand outの形で「目立つ、突出する」といった使い方があるのであわせて例文にまとめています。
outstandingの意味と使い方
大きくわけると「目立った、人目に付く」と「未払いの・未解決の」ぐらいに分類ができます
まず「目立った、人目に付く」といった意味があります。これは良い意味、悪い意味どちらでも使えとにかく目立つこと、際立っていることです。この場合のoutは突き抜けているようなイメージです。
He has an outstanding mole on his face.
彼は顔に目立つほくろがある。
The movie is known for its outstanding violence.
その映画は目立った暴力（のシーン）で有名だ。
ずばぬけた、傑出した、突出した
そこから目立つことはすごいことを意味して「ずばぬけた、傑出した、突出した」といった良い意味で使われます。
He is an outstanding basketball player.
彼はずばぬけたバスケ選手だ。
Your work has been outstanding this week.
今週の君の働きはずば抜けている。
He is an outstanding guitarist.
彼は傑出したギタリストだ。
未払いの（金融・会計）
outstandingには「未払いの、未決着の」といった使われ方をします。この意味でもTOEICなどの試験によく登場します。
この意味で使う場合にはpayment（支払い）やdebt（借金）、fine（罰金）などがよく組み合わさります。一種の金融・会計用語だと考えてもいいと思います。
「期限内だけど単に払っていない」の可能性はあるものの、金銭関連に用いる場合は期限・期日を過ぎていることを強くニュアンスとして含みます。
I have an outstanding debt with you.
私はあなたに未払いの借金がある。
He has an outstanding parking fine.
彼は未払いの駐車違反の罰金がある。
You have an outstanding payment on your credit card.
あなたは未払いのクレジットカードの支払いがあります。
これも由来としては不明ですがネイティブスピーカーの感覚として「in」を期限内だとすると、期限の外側（out）に立つもの、あるものだからだという意見でした。また払ってないと目立つからといった感覚でもわりと合理的に納得できるそうです。
未執行の（法律・犯罪）
また金融用語以外にも犯罪などの令状などが執行・実行されていないものを指すケースがあります。
He has an outstanding warrant for his arrest.
彼は未実行の逮捕令状を持っている。
彼に対して令状が出されており、警察は逮捕できる権限があるけど、まだ実行されていないことを意味します。
outstanding warrantだとおそらく前に出された令状であり、逮捕が急がないような、わりと小さな犯罪であるニュアンスになります。
stand outの意味と使い方
辞書には「outstand（目立つ）」といった動詞が掲載されていますがあまり使わないみたいです。動詞で「目立つ」の意味ならばstand outがあります。
目立つ、人目に付く、注目を浴びるなどの意味です。しかし「未払いにする」といった金融系の意味はありません。
The pink bird stands out among the rest.
ピンクの鳥は残りの鳥の中で目立つ。
The yellow hat makes you stand out.
黄色の帽子はあなたを目立たせている。
また突出する、目立つ、際立つの意味でも使うことができます。結局はoutstandingと同じような意味になります。
He stands out as a guitarist.
彼はギタリストとして突出している。
He is an outstanding guitarist.
彼は傑出したギタリストだ。
standとの組み合わせでいえばstand byで「支持する」といった表現を以下の記事にまとめています。
