「on the street」と「in the street」はどう違うのか？ という話になったので整理しておきます。
感じ方には個人差があるかもしれないので、いちネイティブスピーカー（カナダ人のスティーブ）の意見といった感じで参考にしてください。
基本的にはどちらでも通じますが、たまに置き換えると成立しないパターンもあります。
on the streetの意味
基本的には「on the street」は日本語の「路上で」と考えていいと思います。道路の表面にあたる場所で、言い換えると建物の中や地下ではない場所です。
He was selling newspapers on the street.
彼は路上で新聞を売っていた。
I ran into an old classmate on the street.
私は路上で古いクラスメートに出くわした。
in the streetの意味
一方のin the streetは「道の真ん中で」と考えることができます。「道の真ん中で」は少し含みのある表現、漠然としていますが、道の端っこや歩道ではなく、車がびゅんびゅん通る道路の真ん中と考えることができます。
Kids shouldn’t play in the street.
子供たちは道の真ん中で遊ぶべきではない。
I saw a tire lying in the street.
道の真ん中に転がっているタイヤを見た。
on the streetとin the streetの違い
on the street（路上）はときにin the street（道の真ん中）でもあるので置き換え可能なケースもあります。
必ずしもイコールとはいいませんが、近い状況を指しています。
I saw a tire lying in the street.
道の真ん中に転がっているタイヤを見た。
I saw a tire lying on the street.
路上に転がっているタイヤを見た。
「on the street」だと路上なのでタイヤがあるのが道端なのか道の真ん中なのかは不明です。
There are lots of cars in the street.
道の真ん中に車がいっぱいある。
There are lots of cars on the street.
（たぶん真ん中、路肩の可能性もある）
以下は「in the street（道の真ん中）」を使うと状況的にあまり考えにくいものになります。
He was selling newspapers on the street.
彼は路上で新聞を売っていた。
He was selling newspapers in the street.
（道のど真ん中で新聞を売る？）
新聞の場合は普通は道の隅っこや歩道で売ります。
There are lots of buildings on the street.
道の上には多くの建物がある。
There are lots of buildings in the street.
（道のど真ん中に多くの建物？）
このように状況から考えると、明らかに変になるものがあります。
ネットではイギリス英語とアメリカ英語で違いがあるといった意見もあったのですが、スティーブが言うには要するに前置詞の「in」と「on」の役割の違いであって英米の差はないと思うといった意見でした。
in the streets
またstreetsと複数形になると「on the street」と同じ意味になってしまうのもややこしいです。
この場合は1本の道ではなく、多くの道から構成される「路上」になります。言い換えると建物の中ではない場所全般です。
He was selling newspapers in the streets.
彼は路上で新聞を売っていた。
There was a party in the streets of New York.
ニューヨークの路上でパーティーがあった。
streets
また「streets」のような複数形で表した場合に、日本語でいう「路上で生活した」と似たような、ホームレス的な意味合いで使われることがあります。
I lost my job and was on the streets.
= I lost my job and was out in the streets.
私は仕事を失って、路上で生活していた。
この場合、路上にいたというよりも「家がなかった」といった意味が強いので、公園や空き地で生活していても「streets」になったりします。
ボクサーのフロイド・メイウェザーと朝倉未来選手の記者会見で、通訳を務めた総合格闘家の平本蓮さんが朝倉選手を「路上の伝説」と通訳したところ、フロイド・メイウェザーが「アサクラはホームレス出身の格闘家」と勘違いした話が掲載されていました。
平本蓮がメイウェザーとのウラ話披露 朝倉未来〝路上の伝説〟をホームレス解釈（東スポWEB）
こういったこともあってストリートはちょっと特殊な意味で使われる傾向がある単語だといえます。
これは「walk through the streets」が「公共の場に出る」「街に出る」といった意味で使われるのに通じています。
