headlineはニュースなどの「見出し」の意味でよく使われますが、音楽関係のイベントでは「トップを飾る」「メインを務める」といった意味で用いられることがあります。
メインを務める人・バンドはheadlinerと呼ばれますが、演奏順が必ずしも最後とは限りません。反対の意味は「open」や「opening act」が使われることが多いです。
ニュースのヘッドラインについては『「ニュースになる」を英語で表現』にまとめているので合わせてご覧ください。
headline（ヘッドライン）
ニュースなどの「見出し」の意味もありますが、音楽やコメディの公演において動詞で「headline」を使うと「トップを飾る」「メインを務める」といった意味になります。
公演のポスターなどでは主演となるアーティスト名が見出しのように最も大きく書かれることに由来しています。
Sigur Ros, Beck, and the Red Hot Chili Peppers are headlining at this year’s Fuji Rock Festival.
シガー・ロス、ベック、レッチリが今年のフジロックのトップを飾っている。
ある年のフジロックの公式サイトを見ると発表されていますがシガー・ロス（7/22）、ベック（7/23）、レッチリ（7/24）と、各日のメインとして大きく見出しのようにそれぞれの名前が書かれていました。
複数のアーティストが出演するコンサートでも、ソロ・コンサートでも使うことができます。
My band is headlining the free concert in the park.
僕のバンドが公園での無料コンサートのメインを務めるんだ。
headliner
目玉になるようなアーティストは「headliner（ヘッドライナー）」と呼ばれます。
落語などの寄せに由来する「トリ」も意味としては近いですが、演奏順が最後であるとは限りません。
The headliners for the Summer Sonic music festival have not been announced yet.
サマソニのヘッドライナー（目玉）はまだ発表されていない。
open（前座）
headlineの反対の意味となるのがopenです。メインとなるアーティストの前に場を盛り上げることです。
Before they were famous the Beatles opened for Little Richard.
有名になる前に、ビートルズはリトル・リチャードの前座を行った。
In 2014, Hatsune Miku opened for Lady Gaga.
2014年に初音ミクはレディー・ガガの前座を行った。
日本の伝統芸能由来の言葉「前座・トリ」など、言葉に染み付いたイメージがあるので英語の持つ語感と少し違います。
まさに公演全体をオープンさせる役割であって、このあたりは翻訳の難しさでしょう。
opening act
同じくheadlinerの反対にあたる言葉がopening actです。動詞と名詞で使い方が異なる点にだけご注意ください。
The Beatles were Little Richard’s opening act.
ビートルズはリトル・リチャードのオープニングアクトだった。
Hatsune Miku was Lady Gaga’s opening act.
初音ミクはレディー・ガガのオープニングアクトだった。
